L’antica città doveva comprendere, oltre alla zona del promontorio e di una parte dell’odierno centro cittadino, le contrade di S. Martino, Certari, Catutè, e di S. Gregorio e Scafa. E’ presumibile che l’estensione della città e lo sviluppo della sua civiltà dalle immediate colline in epoca arcaica, si siano estese alla costa e al promontorio con l’arrivo dei Fenici, dei Greci e dei Romani.

Al Console Levino nel 209 a.C. è legato un episodio oscuro e drammatico della sua storia: la deportazione in Calabria di circa 4.000 uomini, "società composta di ladri, esuli e malfattori", dice Tito Livio.

Il Damiano, nel suo saggio "Nebrodi, Val Demone, Agatirno, misteri della storia antica" ha dato di recente una interpretazione stravolgente dell’episodio. E’ possibile che Agatirno fosse il centro, nei Nebrodi, del culto dionisiaco e che tali riti fossero mal sopportati dagli stessi Romani che trovarono un pretesto per deportare gli antichi Orlandini.

Intanto testimonianze di Agatirno sono venute alla luce in epoche diverse: nel secolo scorso si ritrovò una lapide marmorea di fattura romana nell’attuale centro urbano (Villa Cangemi) insieme a corre di tombali attestanti l’esistenza di una necropoli; altri corre di tombali, scheletri e phitos sono venuti alla luce nel 1980 e nel 1989 durante dei lavori di scavo in via Letizia.

Il ritrovamento più significativo è venuto alla luce nel febbraio 1986 in località Bagnoli, nelle adiacenze del costruendo porto, sono emersi resti di una zona termale facente parte di un’antica Villa Romana.

Come da Agatirno si sia, al tempo della venuta dei Normanni, passati alla denominazione di Capo d’Orlando è ancora un problema avvolto nel mistero e nella leggenda.

Goffredo da Viterbo, cappellano di Carlo Magno, attesta che fu proprio l’imperatore francese a denominare il Capo in onore del suo celebre paladino.

Non si esclude che "Agatirno", considerato toponimo paganeggiante fu cancellato dai Normanni troppo legati alla Chiesa di Roma.

Il 4 giugno del 1299 il mare di Capo d’Orlando fu teatro di una tremenda battaglia navale fra due fratelli aragonesi contendenti il trono di Sicilia: Giacomo e Federico.

Alla distruzione del castello in cima al promontorio è legato, un secolo dopo, l’episodio dell’assedio patito dal barone Bartolomeo Aragona da parte di Bernardo Cabrera conte di Modica, speditovi dal Re Martino.

Si ha notizia di incursioni piratesche sui lidi orlandini nel 1589 e nel settembre 1594, e la torre del capo, continuò ad ospitare guardiani in armi che provvedevano all’avvistamento dei pirati algerini.

All’erezione del Santuario (1600) sorto sulle rovine del castello, invece, è legato il rinvenimento di una minuscola statuetta della Madonna, che è divenuta la patrona di Capo d’Orlando.

Intanto nelle terre di Malvicino, dal XV secolo, si era affermata la coltura delle "cannamele". A difesa delle coltivazioni e del relativo commercio dai Baroni di Naso fu eretta una torre con annesse opere fortilizie ed un trappeto per la lavorazione dello zucchero.

Nella zona di S.Gregorio, invece, fu impiantata una tonnara, che interessava il tratto di mare tra Capo d’Orlando e Capo Calavà.

Nella metà del 1800, alle pendici nord-ovest del promontorio, si costituì il primo nucleo del nuovo centro urbano essenzialmente abitato da famiglie di pescatori, mentre nella Piana alla coltura del gelso e dei vigneti cominciò ad innestarsi quella degli agrumi, in particolare quella dei limoni,che fino ad oggi ha rappresentato uno degli assi portanti dell’intera economia orlandina.

La costruzione della S.S.113 Messina-Palermo, nonché della S.S. 116 Capo d’Orlando - Randazzo e l’ultimazione del tratto ferroviario nel territorio orlandino nel 1895, permisero un notevole sviluppo del commercio agrumario, nonché l’inizio di un crescente sviluppo economico e urbanistico.

All’inizio di questo secolo nacquero i primi sentimenti di autonomia dal Comune di Naso, che venne concessa, dopo una lunga serie di manifestazioni popolari, con L. 25 giugno 1925 n. 1170.

Il 27 settembre 1925 fu inaugurato il nuovo Comune di Capo d’Orlando.